对苯二甲醛

结构式：

中文名称：对苯二甲醛

别名名称：对酞醛、1，4-苯二甲醛

分子式：C8H6O2

分子量：134.13

编号系统 ：

CAS号 ：623-27-8

EINECS号：210-784-8

物性数据：

外 观：白色针状结晶

密 度：1.189g/cm3

熔 点：114~116℃

沸 点： 245~248℃

闪 点： 76℃

蒸汽压：0.027mmHg at 25℃

水溶性 ：3 g/L （50℃）易溶于醇，能溶于醚，热水。

生产方法:

向装有回流冷凝管和搅拌装置的250 mL三颈瓶中加入6.0 g硫化钠、2.7g硫粉、5 g氢氧化钠及60 mL水，在搅拌下升温至80℃，黄色硫粉溶解，溶液变成红色，保温回流反应1h，得到暗红色的多硫化钠溶液。

向装有滴液漏斗、回流冷凝管、搅拌装置的250 mL三颈瓶中，加入13.7 g对硝基甲苯、80 mL工业乙醇、0.279gN，N一二甲基甲酰胺、2.0 g尿素，加热搅拌使对硝基甲苯溶解，得淡黄色溶液。温度逐渐升高至80℃，恒温，滴加上步所制的多硫化钠溶液，溶液迅速变成蓝色，继而变为深绿色至黑褐色，最终为红褐色，在1.5～2.0 h内滴完，继续保温80℃回流反应2 h。迅速进行蒸气蒸馏，蒸馏的同时，滴加100 mL水，收集馏出液约150 mL，检验pH等于7，残液迅速用冰冷却，析出淡黄色晶体，用乙醚（30 mL×5）提取，蒸去乙醚，干燥得对氨基苯甲醛黄色固体。

在250 mL三颈瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g盐酸羟胺、85 mL水，加热搅拌，使其全部溶解得无色溶液，再加入25.5 g水合醋酸钠，保温80℃，回流15 min，即得甲醛肟（10%）无色溶液。

在50 mL的烧杯中加入3.5 g对氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL浓盐酸，且不停搅拌，淡黄色物质迅速变黑，不断溶解，可适当加热（6℃以下），使其全部溶解，冰盐浴下冷却，温度降至5℃以下，此时对氨基苯甲醛的盐酸盐呈细小颗粒析出，溶液成糊状，在搅拌下，5—10 min内滴完5 mL亚硝酸钠溶液，继续搅拌20 min左右，用40%的醋酸钠溶液调至刚果红试纸呈中性，得重氮盐溶液。

将0.7 g结晶硫酸铜、0.2 g亚硫酸钠、1.6 g水合醋酸钠溶解，加入10%的甲醛肟溶液中，溶液变为草绿色。冰浴冷却下，滴加重氮盐溶液，立即有大量气泡冒出；滴完之后，保持低温反应30 min，得灰色溶液，加入30 mL浓盐酸，升温至100 ℃回流反应1h，溶液呈现橙色，水蒸气蒸馏，得白色略带黄色的固体，抽滤、干燥得对苯二甲醛粗品。用1：1的酒精与水混合溶剂重结晶，得精品。

用 途：

对苯二甲醛主要用于染料、荧光增白剂、医药、香料等工业，是有机合成和精细化工的重要原料。同时由于它有两个活泼醛基，所以它既能自聚，又可与别的单体共聚形成各种性能的高分子化合物，是合成高分子材料的重要单体。

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